Исследователям встречались находки, похожие на кроссворд, датированные еще 1—4 вв. н. э. В частности, во время раскопок, производимых в Помпеях, была обнаружена головоломка, удивительно напоминающая современный кроссворд, которую ученые датировали 79 годом н. э. При этом существуют различные версии изобретения кроссвордов. Среди стран, претендующих на звание родины кроссвордов, Италия, Великобритания, США.
По одной из версий, прототипы современных кроссвордов появились ещё в XIX веке. Самый первый дошедший до нас кроссворд был опубликован в 1875 году в сентябрьском номере журнала «Святой Николас» в Нью-Йорке. При этом первый кроссворд, соответствующий современным представлениям о кроссворде, был создан Артуром Уинном и опубликован в воскресном номере газеты «New York World» 21 декабря 1913 года.
Кроссворды стали популярны в середине 1920-х годов.
В приложении «Наш мир» к берлинской газете «Руль» 22 февраля 1925 года впервые употребляется термин «крестословица», который был придуман Владимиром Владмировичем Набоковым для кроссвордов. Набоковым были составлены первые русскоязычные кроссворды, которые также публиковались в газете "Руль". (Об этом он упоминает в свой автобиографии "Память, говори")
Самый первый в России кроссворд был напечатан в Ленинграде 2 декабря 1925 года в литературном журнале «Резец» № 48.
Широкую популярность приобрели кроссворды, публиковавшиеся в течение многих десятилетий в журнале «Огонек».
В постсоветское время в центральных газетах появились «фирменные» авторские кроссворды (например, призовые кроссворды Виктора Боборико в газете «Поле чудес» или традиционный «кроссворд от Олега Васильева» в «КП»).
В конце 1990-х появились специализированные «кроссвордные» газеты. Кроме классических кроссвордов и их разновидностей, упомянутых ниже, в печати появились и стали весьма популярны «скандинавские» кроссворды, а также цифровые головоломки. Сначала «рисование по числам», переименованное в «японский кроссворд», затем «судоку», «какуро» и многочисленные их вариации.
На 2013 год зарегистрировано более 400 печатных изданий, публикующих кроссворды и головоломки (как словесные, так и цифровые) различной степени сложности.
Кроссворд продолжает развиваться как по форме, так и по содержанию. Существует множество разновидностей этой игры. В разных странах есть свои любимые варианты кроссворда, причем они могут использоваться не только как полезное развлечение, но и в учебных целях. Во многих странах проводятся конкурсы по решению и составлению кроссвордов, существуют клубы любителей кроссвордов (в России — Международный клуб русских кроссвордов «Крестословица» в Ст.-Петербурге).